INVESTIGAÇÃO QUÍMICA E POTENCIAL BIOLÓGICO DOS FRUTOS DE Senna acuruensis (Benth.)

Abstract

RESUMO:S. acuruensis (Benth.) (Fabaceae) é uma espécie endêmica do nordeste brasileiro, com ocorrência no estado do Piauí, conhecida popularmente como canafistinha e besouro. O presente trabalho relata os constituintes químicos isolados e identificados no extrato etanólico das cascas dos frutos (EEC) desta espécie, bem como o potencial biológico do extrato, frações e compostos isolados. O EEC foi submetido à cromatografia em coluna filtrante de gel de sílica, fornecendo as frações hexânica (FH), clorofórmica (FCHCl3), AcOEt (FAcOEt) e metanólica (FMeOH). As frações FH, FCHCl3 e FAcOEt foram submetidas a cromatografia em coluna de gel de sílica e/ou Sephadex LH-20. A investigação fitoquímica do EEC resultou no isolamento e caracterização de uma nova antraquinona, 9,10-dioxo-1-formil-3-metil-[5,6,1’,2’]-furanoantraquinona (1), como também nos compostos conhecidos 1,8-dihidroxi-3-metil-6-metoxiantraquinona (2), lupeol (3), α-amirina (4), β-amirina (5), germanicol (6), campesterol (7), sitosterol (8), estigmasterol (9), 7α-hidroxisitosterol (10), 7β-hidroxisitosterol (11), 7α- hidroxiestigmasterol (12), Δ22-estigmastenol (13), 6β-hidroxistigmast-4-en-3-ona (14), 6β-hidroxiestigmasta-4,22-dien-3-ona (15), peróxido de ergosterol (16), fomentarol C (17), 6-O-acil-β-D-glicosil-3-O-sitosterol (18), 6-O-acil-β-D-glicosil-3-O-estigmasterol (19), (E)-fitol (20), (Z)-fitol (21), 11,12,13-trimetilhexil-3-metilhexa-3,5-dienoato (22), hexatriacontano (24) e ácidos graxos saturados e insaturados (23a-23g). As estruturas desses compostos foram identificadas e/ou elucidadas utilizando técnicas espectrométricas, como RMN 1H e 13C (1D e 2D), IV, ESI-MS, CG-EM e por comparação com dados relatados na literatura. O EEC, as frações FCHCl3, FAcOEt e FMeOH apresentaram inibição da enzima acetilcolinesterase. O EEC, FAcOEt e 1 inibiram o crescimento de promastigotas de Leishmania major, com valores de concentação inibitória média (CI50) de 68,8, 36,7 e 11,2 µg mL-1, respectivamente. Este é o primeiro relato do composto 1 na literatura, 10-15 no gênero Senna, 16 na família Fabaceae, 17 e 22 em plantas, bem como, da ação antileishmania na espécie.

ABSTRACT:S. acuruensis (Benth.) (Fabaceae) is an endemic species from brazilian northeast, occurring in the state of Piauí, popularly known as canapistinha and beetle. The present work reports the chemical constituents isolated and identified in the ethanolic extract of fruit peels (EEC) from this species, as well as the biological potential of the extract, fractions and isolated compounds. The EEC was subjected to a filtration silica gel column chromatography, providing the hexane (FH), chloroform (FCHCl3), AcOEt (FAcOEt) and methanolic (FMeOH) fractions. The FH, FCHCl3 and FAcOEt fractions were subjected to silica gel column chromatography and/or Sephadex LH-20. The phytochemical investigation of EEC resulted in the isolation and characterization of a novel anthraquinone, 9,10-dioxo-1-formyl-3-methyl-[5,6,1', 2']-furananthraquinone (1), as well as the known compounds 1,8-dihydroxy-3-methyl-6-methoxyanthraquinone (2), lupeol (3), α-amyrin (4), β-amyrin (5), germanicol (6), campesterol (7), sitosterol (8), stigmasterol (9), 7α-hydroxysitosterol (10), 7β-hydroxysitosterol (11), 7α- hydroxystigmasterol (12), Δ22-stigmastenol (13), 6β-hydroxystygmast-4-en-3-one (14), 6β-hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one (15), ergosterol peroxide (16), fomentarol C (17), 6-O-acyl-β-D-glycosyl-3-O-sitosterol (18), 6-O-acyl-β-D-glycosyl-3-O-stigmasterol (19), (E)-phytol (20), (Z)-phytol (21), 11,12,13-trimethylhexyl-3-methylhexa-3,5- dienoate (22), hexatriacontane (24) saturated and unsaturated fatty acids (23a-23g). Structures of these compounds have been identified and/or elucidated using spectrometric techniques, such as NMR 1H and 13C (1D and 2D), IV, ESI-MS, GC-MS and by comparison with data reported in the literature. The EEC, the fractions FCHCl3, FAcOEt and FMeOH showed inhibition of the enzyme acetylcholinesterase. The EEC, FAcOEt and 1 inhibited the growth of Leishmania major promastigotes, with mean inhibitory concentration (IC50) values of 68.8, 36.7 and 11.2 µg mL-1, respectively. This is the first report of compound 1 in the literature, 10-15 in the genus Senna, 16 in the Fabaceae family, 17 and 22 in plants, as well as the antileishmanial activity in the species.