CONTRIBUIÇÃO AO ESTUDO FITOQUÍMICO E POTENCIAL BIOLÓGICO DAS FLORES DE Platonia insignis Mart.

Abstract

RESUMO: Platonia insignis Mart. (Clusiaceae), popularmente conhecida por bacuri, é uma planta nativa do Estado do Pará, sendo também encontrada nos estados da região norte, nordeste e centro-oeste. O presente trabalho descreve o primeiro estudo dos constituintes químicos das flores de P. insignis com base em análises de ESI-IT-MS, CG-EM, RMN, IR, ESI-qTOF-HRMS e UFLC-ESI-qTOF-HRMS, bem como a avaliação das atividades antioxidantes e antiacetilcolinesterásica. A análise do extrato hidroalcoólico das flores de P. insignis, permitiu a identificação dos biflavonoides moreloflavona e volkensiflavona e do acilfloroglucinol garcinialiptona FC (GFC). O extrato foi submetido a partição com hexano, diclorometano e acetato de etila. Para o isolamento dos constituintes químicos da fração hexânica foi realizado fracionamento cromatográfico, no qual foi obtida a mistura de três esteroides, campesterol, estigmasterol e sitosterol, ainda nesta fração por CG-EM foram identificados além dos esteroides, derivados de ácidos graxos. A análise da fração diclorometano por UFLC-ESI-qTOF-HRMS permitiu a identificação dos compostos morelloflavona, volkensiflavona, catequina, garcinialiptona FC e sinfonona F, também nesta fração por CG-EM foram identificadas as xantonas 3,5-dihidroxi-1,2-dimetoxixantona e garcinona B. Para a identificação dos constituintes químicos da fração acetato de etila realizou -se fracionamento cromatográfico em coluna seca de sílica, obtendo-se uma mistura dos dois biflavonoides, a moreloflavona e a volkensiflavona, sendo estas confirmadas por análise de ESI-qTOF-HRMS no modo negativo. A quantificação de fenóis e flavonoides totais mostrou-se elevada na fração acetato de etila, seguida da fração diclorometano e do extrato hidroalcoólico. A avaliação do potencial antioxidante indicou que P. insignis é promissora no sequestro de radicais livres, sendo a fração diclorometano, a fração acetato de etila e o extrato hidroalcoólico os mais ativos na redução dos radicais DPPH e ABTS. A fração acetato de etila, a fração diclorometano foram as mais eficientes frente ao potencial redutor do ferro e ao teste de inibição da peroxidação lipídica. Na avaliação da atividade inibidora da enzima acetilcolinesterase, o extrato e frações de P. insignis apresentaram resultado positivo frente à inibição da enzima acetilcolinesterase em todas as concentrações testadas. Dentre as substâncias identificadas, volkensiflavona, sinfonona F, 3,5-dihidroxi-1,2-dimetoxixantona e garcinona B são inéditas na espécie. ABSTRACT: Platonia insignis Mart. (Clusiaceae), popularly know as bacuri, is a plant native to the state of Pará, and also found in the states of the north, northeast and midwest. This paper describes the first study of the chemical constituents of P. insignis flowers based on analysis of ESI-IT-MS, GC-MS, NMR, IR, ESI-qTOF-HRMS and UFLC-ESI-qTOF-HRMS and the evaluation of antioxidants and anti-acetylcholinesterase activities. The analysis of hydroalcoholic extract of P. insignis flowers, allowed the identification of morelloflavone and volkensiflavone biflavonoids and acylphloroglucinol garcinielliptone FC (GFC). After partition with hexane, dichloromethane and ethyl acetate, to isolate the chemical constituents of the hexane fraction was carried chromatographic fractionation, which was obtained by mixing three steroids, campesterol, stigmasterol and sitosterol, although this fraction by GC-MS were identified addition of steroids, fatty acid derivatives. The analysis of the fraction dichloromethane by UFLC-ESI-qTOF-HRMS allowed the identification of compounds morelloflavone, volkensiflavone, catechin, garcinielliptone FC and sinfonone F, also in this fraction by GC-MS were identified xanthones 3,5-dihydroxy-1,2-dimethoxyxanthone and garcinone B. For the identification of chemical constituents in the ethyl acetate fractio n chromatographic fractionation was carried out on a dry column of silica to give a mixture of the two biflavonoids the morelloflavone and volkensiflavone, which were confirmed by analysis of ESI-qTOF-HRMS in negative mode. Quantification of total phenols and flavonoids high showed up in ethyl acetate fraction, followed by dichloromethane fraction and hydroalcoholic. The evaluation of the antioxidant potential indicated that P. insignis is promising in scavenging free radicals, and the dichloromethane fraction, ethyl acetate fraction and the hydroalcoholic extract the most active in reducing DPPH and ABTS radical. The ethyl acetate fraction, the fraction dichloromethane were the most effective against the iron reducing potential and inhibition of lipid peroxidation test. In assessing the inhibitory activity of the enzyme acetylcholinesterase, the extract and P. insignis fractions were positive result ahead to inhibition of acetylcholinesterase in all tested concentrations. Among the substances identified, volkensiflavone, symphonone F, 3,5-dihydroxy-1,2-dimethoxyxanthone and garcinone B are unique in specie.