INVESTIGAÇÃO QUÍMICA E POTENCIAL BIOLÓGICO DE Simaba ferruginea A. St.-Hil. TERESINA - PI

Abstract

RESUMO:Simaba ferruginea A. St.-Hil. (Simaroubaceae) é uma espécie endêmica do cerrado brasileiro, conhecida popularmente como calunga ou féo da terra. Este trabalho relata os constituintes químicos isolados e identificados no extrato etanólico das folhas, a quantificação de quercitrina e ácido elágico nos extratos etanólicos dos galhos (EEGSf), pecíolos (EEPSf) e folhas (EEFSf) e frações diclorometano (FDFSf), acetato de etila (FAEFSf) e aquosa (FAFSf) do extrato etanólico das folhas desta espécie. Adicionalmente foi avaliado o potencial biológico dos extratos e frações. Os compostos isolados a partir do EEFSf foram um quassinoide (1), canferol (2), canferol-3-O-α-L-ramnosídeo (afzelina) (3), quercetina (4), quercetina-3-O-α-Lramnosídeo (quercitrina) (5), (+)-siringaresinol (6), ácido elágico (7), α-glicose (8) e β-glicose (9). Métodos para quantificação de quercitrina e ácido elágico por cromatografia líquida de alta eficiência com detector de arranjo de diodos foram desenvolvidos com base na Resolução RE nº 899/2003 da ANVISA. As curvas analíticas foram construídas com os padrões de quercitrina (8-70 μg mL-1) e ácido elágico (20-90 μg mL-1) e apresentaram boa linearidade (r=0,999) e seletividade. O maior teor de quercitrina foi encontrado na FAEFSf (105,4 mg g-1 de fração), seguida da FDFSf e EEFSf, enquanto que o maior teor de ácido elágico foi obtido na FDFSf (100,38 mg g-1 de fração), seguida dos EEFSf, EEPSf e EEGSf. No ensaio de sequestro do radical DPPH, o EEFSf e a FAEFSf apresentaram os maiores percentuais de atividade antioxidante, com CE50 de 32,67±0,63 μg mL-1 e 42,00 ± 3,20 μg mL-1, respectivamente, correlacionando-se positivamente com os teores de fenois e flavonoides totais. Todos os extratos e frações apresentaram atividade fotoprotetora, sendo o EEFSf e a FAEFSf os mais ativos. Com exceção do EEGSf, os demais extratos e frações apresentaram indicativo de inibição da enzima acetilcolinesterase. Todos os extratos foram inativos frente às larvas de Aedes aegypti. EEGSf e EEPSf apresentaram citotoxicidade moderada frente à linhagem de célula SF-295 (glioblastoma). O EEGSf foi ativo mais especificamente frente uma única linhagem celular, a HCT-116 (cólon). Este é o primeiro relato destas atividades biológicas investigadas em S. ferruginea, bem como, da ocorrência dos compostos 2, 6 e 7 no gênero Simaba, dos compostos 3, 4, 8 e 9 na família Simaroubaceae e do composto 1 na literatura.

ABSTRACT:Simaba ferruginea A. St.-Hil. (Simaroubaceae) is an endemic specie from the Brazilian cerrado popularly known as calunga or féo da terra. This work reports the chemical constituents isolated and identified in the ethanolic extract from the leaves; the quantification of quercetin and ellagic acid in the ethanolic extract of branches (EEBSf), petioles (EEPSf) and leaves (EELSf), as well as dichloromethane (FDFSf), ethyl acetate (FEAFSf) and aqueous(FAFSf) fractions of the ethanolic extract from leaves of this species. In addition, the biological potential of the extracts and fractions was evaluated. The compounds isolated from EELSf were a quassinoid (1), keampferol (2), kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside (afzelin) (3), quercetin (4), quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside (quercitrin) (5), (+)-syringaresinol (6), ellagic acid (7), α-glucose (8) and β-glucose (9). Methods for quantification of quercitrin and ellagic acid by high efficiency liquid chromatography with diode array detector were developed according to ANVISA Resolution RE nº 899/2003. The analytical curves were constructed with the quercitrin (8-70 μg mL-1) and ellagic acid (20-90 μg mL-1) standards which showed a good linearity (r=0,999) and selectivity. The highest level of quercitrin was found in FEAFSf (105,4 mg g-1 of fraction) followed by FDFSf and EELSf, whereas the highest level of ellagic acid was observed in FDFSf (100,38 mg g-1 of fraction), followed by EELSf, EEPSf and EEBSf. In the DPPH radical sequestration assay, EELSf and FEAFSf showed the highest percentages of antioxidant activity, with EC50 of 32.67 ± 0.63 μg mL-1 and 42.00 ± 3.20 μg mL-1, respectively, correlating positively with phenols and total flavonoids levels. All extracts and fractions presented fotoprotector activity, with EELS and FEAFSf being the most active. With the exception of EEBSf, the other extracts and fractions showed indicative of inhibition of the enzyme acetylcholinesterase. All extracts were inactive against Aedes aegypti larvae. EEBSf and EEPSf showed moderate cytotoxicity against cell lines SF-295 (glioblastoma). The fraction EEBSf was active more specifically against a single cell line, the HCT-116 (colon). This is the first report of these biological activities for S. Ferruginea as well as the occurrence of compounds 2, 6 and 7 in the Simaba, compounds 3, 4, 8 and 9 in the Simaroubaceae family, and that of compound 1 in the literature.