Abstract:
RESUMO:Simaba ferruginea A. St.-Hil. (Simaroubaceae) é uma espécie endêmica do cerrado
brasileiro, conhecida popularmente como calunga ou féo da terra. Este trabalho
relata os constituintes químicos isolados e identificados no extrato etanólico das
folhas, a quantificação de quercitrina e ácido elágico nos extratos etanólicos dos
galhos (EEGSf), pecíolos (EEPSf) e folhas (EEFSf) e frações diclorometano (FDFSf),
acetato de etila (FAEFSf) e aquosa (FAFSf) do extrato etanólico das folhas desta
espécie. Adicionalmente foi avaliado o potencial biológico dos extratos e frações. Os
compostos isolados a partir do EEFSf foram um quassinoide (1), canferol (2),
canferol-3-O-α-L-ramnosídeo (afzelina) (3), quercetina (4), quercetina-3-O-α-Lramnosídeo
(quercitrina) (5), (+)-siringaresinol (6), ácido elágico (7), α-glicose (8) e
β-glicose (9). Métodos para quantificação de quercitrina e ácido elágico por
cromatografia líquida de alta eficiência com detector de arranjo de diodos foram
desenvolvidos com base na Resolução RE nº 899/2003 da ANVISA. As curvas
analíticas foram construídas com os padrões de quercitrina (8-70 μg mL-1) e ácido
elágico (20-90 μg mL-1) e apresentaram boa linearidade (r=0,999) e seletividade. O
maior teor de quercitrina foi encontrado na FAEFSf (105,4 mg g-1 de fração), seguida
da FDFSf e EEFSf, enquanto que o maior teor de ácido elágico foi obtido na FDFSf
(100,38 mg g-1 de fração), seguida dos EEFSf, EEPSf e EEGSf. No ensaio de
sequestro do radical DPPH, o EEFSf e a FAEFSf apresentaram os maiores
percentuais de atividade antioxidante, com CE50 de 32,67±0,63 μg mL-1 e 42,00 ±
3,20 μg mL-1, respectivamente, correlacionando-se positivamente com os teores de
fenois e flavonoides totais. Todos os extratos e frações apresentaram atividade
fotoprotetora, sendo o EEFSf e a FAEFSf os mais ativos. Com exceção do EEGSf,
os demais extratos e frações apresentaram indicativo de inibição da enzima
acetilcolinesterase. Todos os extratos foram inativos frente às larvas de Aedes
aegypti. EEGSf e EEPSf apresentaram citotoxicidade moderada frente à linhagem
de célula SF-295 (glioblastoma). O EEGSf foi ativo mais especificamente frente uma
única linhagem celular, a HCT-116 (cólon). Este é o primeiro relato destas atividades
biológicas investigadas em S. ferruginea, bem como, da ocorrência dos compostos
2, 6 e 7 no gênero Simaba, dos compostos 3, 4, 8 e 9 na família Simaroubaceae e
do composto 1 na literatura.
ABSTRACT:Simaba ferruginea A. St.-Hil. (Simaroubaceae) is an endemic specie from the
Brazilian cerrado popularly known as calunga or féo da terra. This work reports the
chemical constituents isolated and identified in the ethanolic extract from the leaves;
the quantification of quercetin and ellagic acid in the ethanolic extract of branches
(EEBSf), petioles (EEPSf) and leaves (EELSf), as well as dichloromethane (FDFSf),
ethyl acetate (FEAFSf) and aqueous(FAFSf) fractions of the ethanolic extract from
leaves of this species. In addition, the biological potential of the extracts and fractions
was evaluated. The compounds isolated from EELSf were a quassinoid (1),
keampferol (2), kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside (afzelin) (3), quercetin (4),
quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside (quercitrin) (5), (+)-syringaresinol (6), ellagic
acid (7), α-glucose (8) and β-glucose (9). Methods for quantification of quercitrin and
ellagic acid by high efficiency liquid chromatography with diode array detector were
developed according to ANVISA Resolution RE nº 899/2003. The analytical curves
were constructed with the quercitrin (8-70 μg mL-1) and ellagic acid (20-90 μg mL-1)
standards which showed a good linearity (r=0,999) and selectivity. The highest level
of quercitrin was found in FEAFSf (105,4 mg g-1 of fraction) followed by FDFSf and
EELSf, whereas the highest level of ellagic acid was observed in FDFSf (100,38 mg
g-1 of fraction), followed by EELSf, EEPSf and EEBSf. In the DPPH radical
sequestration assay, EELSf and FEAFSf showed the highest percentages of
antioxidant activity, with EC50 of 32.67 ± 0.63 μg mL-1 and 42.00 ± 3.20 μg mL-1,
respectively, correlating positively with phenols and total flavonoids levels. All
extracts and fractions presented fotoprotector activity, with EELS and FEAFSf being
the most active. With the exception of EEBSf, the other extracts and fractions
showed indicative of inhibition of the enzyme acetylcholinesterase. All extracts were
inactive against Aedes aegypti larvae. EEBSf and EEPSf showed moderate
cytotoxicity against cell lines SF-295 (glioblastoma). The fraction EEBSf was active
more specifically against a single cell line, the HCT-116 (colon). This is the first report
of these biological activities for S. Ferruginea as well as the occurrence of
compounds 2, 6 and 7 in the Simaba, compounds 3, 4, 8 and 9 in the
Simaroubaceae family, and that of compound 1 in the literature.